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Historie
Der Name Drackenstein geht möglicherweise auf eine Drachensage zurück. In ihr ist die Rede von einem Drachen, der die Tochter des Kaisers von Marokko übers große Wasser entführt und im Drachenloch (eine Höhle, die beim Bau der Autobahn zugeschüttet wurde) gefangen gehalten haben soll. Ein Junker von Westerstetten habe die Prinzessin dort befreit und mit ihr Hochzeit gefeiert, nachdem er das Ungetüm umgebracht hatte.
Die Oberamtsbeschreibung von 1842 gibt einen Einblick in die Geschichte des seit der großen Gemeindereform Anfang der 70-iger Jahre kleinsten Ortes in der Region Stuttgart.
Drackenstein kommt zuerst am 1. Juli 1207, und zwar unter dem Namen „Steine“ vor, aus Veranlassung, dass Bischof Werner von Constanz die Stiftung des Kirchensatzes in Drackenstein und eines Gutes in Wittingen etc. an Kloster Ursperg bestätigte, welche Anselm von Justigen und seine Mutter Mathilde gemacht hatten.
Im 14. Jahrhundert gehörte Drackenstein denen von Westernach, im 15. Jahrhundert kam es an die von Westerstetten, welche sich deshalb zugleich Herren von „Trackenstein“ schrieben. Es war im Jahre 1589 als Eitel Fritz von Westerstetten Gut und Schloss Trackenstein samt beiden Weilern und dem Hof zu Hohenstadt, Mördlins Hof genannt, an den Freiherrn Kaspar Bernhard von Rechberg verkaufte. Noch im selben Jahr verkaufte es dieser weiter an den Grafen Rudolf von Helfenstein, der 1601 verstarb. Das Schloss, welches auf einem kleinen Gebirgs-Vorsprung hinter dem Dörfchen Unterdrackenstein stand, wurde wegen Baufälligkeit im Jahre 1679 abgebrochen. Die Stelle ist noch heute erkennbar.
Vom 17. Jahrhundert an teilte der Ort das Schicksal der Herrschaft Wiesensteig, und wurde unter anderem im Jahre 1752 an Bayern verkauft.
In älteren Zeiten war Gosbach nach Drackenstein eingepfarrt. Neben der Pfarrstelle bestand in Drackenstein eine Kaplanei, welche aufgehoben und deren Einkommen teils der Pfarrei Drackenstein und teils der Pfarrei Baisingen zugewiesen wurde. Drackenstein gehörte zu den wenigen katholischen Pfarreien, wozu Altwürttemberg den Pfarrsatz hatte. Von 1787 bis 1790 war hier der bekannte Beda Pracher als Pfarrer tätig, ein Benediktiner aus Neresheim, welcher am 25. Juli 1819 als General-Vikariatsrat starb.